\ Rory&Dean /

Dean Forrester est le premier amour de Rory Gilmore. Leur première rencontre survient alors que la jeune femme déménage ses livres, car elle quitte Stars Hollow High pour Chilton. On sent alors que quelque chose se passe entre eux. Dean lui avoue qu'il l'a beaucoup observé depuis qu'il est arrivé à Stars Hollow. Rory tombe sans doute immédiatement amoureuse de Dean, car peu de temps, elle dit ne plus vouloir aller à Chilton. Leur relation débute vraiment à l'anniversaire de Rory lorsque l'adolescent lui offre un bracelet qu'il a lui-même fabriqué pour elle. Quelques temps plus tard, ils échangent leur premier baiser dans l'épicerie de la ville. Rory le cache à Lorelai, mais celle-ci l'apprend par Mme Kim. Préparant une soirée vidéo, les deux Gilmore se rendent chez Doose pour acheter une tonne de friandises. Pendant que Rory est au club vidéo, Lorelai en profite pour inviter Dean à se joindre à elles. Rory se fâche, mais passe une très bonne soirée en fin de compte. Lorsque Chilton organise un bal, Rory est réticente à l'idée de demander à Dean de l'accompagner. Finalement, elle le fait et celui-ci se bat pratiquement avec Tristan. À la fin de cette soirée, Rory et Dean conviennent finalement qu'ils sortent ensemble. La soirée se termine mal. En passant devant chez Miss Patty, Rory se rend compte que celle-ci n,a pas fermé. Avec Dean, qui n'a jamais vu l'endroit, ils entrent. Ils s'installent sur des coussins avec le livre que Rory a emporté et tombent endormis. Le lendemain, Miss Patty les retrouve et réveille la jeune fille. Celle-ci s'enfuit à la course, refusant que Dean aille expliquer ce qui s'est passé à Lorelai. Bien entendu, ils se réconcilient. Puis, le temps passe. Leur relation va très bien. Ils vont maintenant fêter leur anniversaire de 3 mois. Dean l'amène au restaurant et ensuite, lui montre ce qu'il lui prépare: une voiture. Ils entrent à l'intérieur et l'adolescent lui avoue qu'il l'aime. Rory ne se sent pas capable de lui dire en retour et ça se termine par une rupture. Les jours qui suivent, Rory fait tout pour ne pas se laisser abattre, mais elle finit par laisser les larmes l'envahir. Le temps passe et ça ne s'améliore pas entre eux. Rory tente de parler à Dean. Celui-ci s'en rend compte et se rend à Chilton où il surprend Rory et Tristan ensemble. Il croit alors que la jeune fille sort avec lui et va pour partir, mais Rory l'aperçoit à temps. Elle lui dit alors qu'elle l'aime. Tout va bien entre eux jusqu'à l'arrivée de Jess, le neveu de Luke. Dès lors, la jeune femme commence à s'éloigner de Dean. Celui-ci s'en rend compte, mais ne s'en formalise pas. Il tient trop à elle pour mettre un terme à leur relation. Quant à Rory, elle ne veut pas avouer qu'elle a des sentiments pour Jess. Elle dit encore aimer Dean. Après un accident, la voiture de Rory que Dean avait construite est complètement démolie. C'était Jess qui était au volant. Dean n'est vraiment pas content de l'apprendre, mais ils surmontent ce moment. Après être rentrée de Washington, Rory surprend Jess en train d'embrasser une autre fille. Bien qu'elle ne veuille pas se l'avouer, ça la blesse. de son côté, Jess fait tout pour que Rory soit  jalouse. Il va même jusqu'à passer plusieurs heures au marathon de danse où Rory danse avec Lorelai. Alors que cette dernière doit arrêter, Dean prend la relève et Rory se plaint que Jess soit toujours là. Suite à cela, le jeune homme met un terme à sa relation avec Rory.